En algún momento a finales de los 40, antes de que cualquiera de los hombres fuera famoso, Frank Sinatra apareció en un teatro en Nueva York. Después de su show, fue a Harlem para ver el Will Maston Trio dirigido por un joven Sammy Davis Jr. Frank quedó impresionado por el talento de Sammy y después del show le pidió a Sammy que viniera a ver su show.
Pasa una semana. No Sammy. Sinatra volvió a Harlem para ver el Will Maston Trio otra vez y preguntó. Sammy por qué no apareció. Sammy dijo que estaba allí pero no le dejaron entrar. Frank volvió irrumpido al teatro, rompió su contrato delante de ellos, y nunca volvió a actuar allí. Ese sería un tema común durante el transcurso de su amistad y carreras. Cuando a Sammy no le permitían jugar en el Copacabana, Frank tampoco jugaba allí.
Cuando a Sammy le negaron una habitación de hotel en Las Vegas, Frank dijo, "¡Dale mi habitación! Después del accidente de coche de Sammy donde perdió su ojo, fue Sinatra quien pagó todas sus facturas médicas. Después de 5 décadas y 40 años actuando juntos, un reportero le preguntó una vez a Frank por qué siempre fue tan caritativo con Sammy. Frank respondió en tres palabras: "Él es mi hermano. "
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