Este retrato de Sinatra era su favorito personal. Se mostró junto a su ataúd en su funeral.
Fue pintado por el artista Paul Clemens, que también era amigo de Sinatra y Ava Gardner. Fue esencial en la conexión entre Harry Cohn y Ava Gardner, que ayudó a Sinatra a conseguir el papel de Maggio en From Here to Eternity.
Paul Clemens: "Cuando terminé el retrato de Frank, encontré que había pintado a un hombre retraído en sí mismo, pensando en pensamientos privados. No es la cara de un extrovertido; esa cara aparece cuando la música y la diversión comienzan y él se descubre en la canción"
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