Frank Sinatra y Perry Como mantuvieron una larga, aunque aparentemente nunca muy íntima amistad. Sinatra ya le pidió a Como un par de veces que lo sustituyera en la Paramount en la década de 1940.
Aunque Como era conocido por su vida no turbulenta, admiraba a Sinatra Dean Martin) por ser capaz de combinar su profesionalismo con sus personalidades de fiesta y escénicas.
Perry Como: "La gente cuenta muchas historias sobre los hábitos de bebida de Frank y Dean. Pero ¿cómo pueden estos hombres ser tan bebedores y al mismo tiempo hacer su trabajo tan bien? No son tontos, se demuestran a sí mismos una y otra vez y les tengo el mayor respeto. "
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